Struttura chimica

La cocaina è un estere del gruppo degli anestetici locali che appartiene alla famiglia dei tropani degli alcaloidi naturali. Strutturalmente la cocaina è una benzoilmetilecgonina e corrisponde alla formula empirica:

C17 H21 NO4. In quanto estere dell'acido benzoico e base azotata (metilecgonina), la cocaina viene idrolizzata a benzoilecgonina, ecgonina metil estere e ecgonina. Il sale cloridrato, la forma più diffusa della sostanza, è scarsamente volatile. La conversione alla base libera con solfato ed etere produce un sale che resiste alla decomposizione da calore e consente l'inalazione del composto attivo.

La cocaina viene rapidamente e facilmente assorbita da ciascuna delle vie abituali di somministrazione (nasale, orale, endovenosa o polmonare). (tabella 1)

Vie d'assunzione

Via Nasale

L'assunzione di cocaina per via nasale è quella preferita dai consumatori abituali. I cristalli vengono finemente tritati sino a formare una striscia lineare su un piano rigido e quindi inalati mediante una cannuccia nasale. Ciascuna striscia contiene da 10 a 40 mg di cocaina in dipendenza del grado di purezza. L'effetto eforizzante inizia entro pochi minuti e continua per altri 20-45 minuti (Tabella 1). Al termine di questa prima fase appare una sindrome caratterizzata da irritabilità, agitazione e depressione che rinforzano la tendenza a riassumere la cocaina e quindi fanno ricominciare il ciclo. Queste "abbuffate" di cocaina possono anche durare diversi giorni sino all'esaurimento fisico o finanziario.

Via Endovenosa

Molto spesso persone che usano abitualmente sostanze psicoattive per via endovenosa provano la cocaina in modo saltuario e non continuativo. Ciò è dovuto all'eccesso di iperattivita' psicomotoria causato dalla cocaina che porta alla necessità di combinare la cocaina con dei narcotici (eroina o morfina). L'uso endovenoso della sostanza per le sue caratteristiche farmacocinetiche (Tabella 1) provoca effetti associabili a quelli del crack.

Crack Smoking

La forma basica della cocaina è un composto intermedio della estrazione di sale idrocloridico dalle foglie di coca. Esistono dei semplici kit in grado di dissolvere il sale in una soluzione alcalinica, separarlo grazie all'uso di un solvente (etere) e liofilizzare il prodotto finale della reazione sotto forma di piccoli cristalli opalescenti dal caratteristico rumore (crack) che possono essere fumati in una sigaretta o in una pipa ad acqua. In questa forma la cocaina viene assorbita ad altissima velocità e produce effetti esilaranti e psicostimolanti molto intensi (Tabella1). Questa modalità di somministrazione ha il massimo potenziale d'abuso e di overdose perché le oscillazione d'umore sono ampie da uno stato maniacale ad una disforia agitata. Infatti a differenza dei consumatori per via nasale, i fumatori di crack, non sembrano in grado di trovare una dose soddisfacente e di conseguenza utilizzano quantità molto maggiori per tempi più lunghi ed in associazione con altri composti (alcol, ipnotici-sedativi, amfetamine, eroina).

Il volume di distribuzione della cocaina è di 1,2-1,9 L/Kg. Le più alte concentrazioni di cocaina in caso di intossicazione al momento dell'autopsia, sono riscontrabili nelle urine, reni, cervello, plasma, fegato e bile (in ordine decrescente): Livelli plasmatici di cocaina sono rintracciabili per 4-6 ore dopo l'ultima assunzione per via nasale. Negli individui che abitualmente usano la cocaina la vita media della sostanza e' di circa 48 minuti dopo una dose endovenosa di 32 mg. La cocaina passa facilmente la barriera emato encefalica. Al picco plasmatico il rapporto cervello/plasma è di circa 4 a 1. Considerato che le concentrazioni plasmatiche scendono più rapidamente di quelle cerebrali tale rapporto diventa di 20 a 1 nel volgere di 1-2 ore. La cocaina non è più dosabile nel tessuto encefalico 6-8 ore dopo l'ultima dose. Uno dei metaboliti della cocaina, la benzoilecgonina, passa difficilmente nel cervello.

Le colinesterasi epatiche e plasmatiche idrolizzano la cocaina ai metaboliti inattivi (esteri metilici dell'ecgonina). La benzoilecgonina è un metabolita che può essere idrolizzato anche non enzimaticamente. La conversione della cocaina a norcocaina avviene per metilazione (2-6% dei metaboliti totali).

La cocaina viene rapidamente e completamente metabolizzata. Meno del 10% è escreta immodificata nelle urine. La cocaina può essere riscontrata nelle urine per 8 ore dopo una dose nasale di 1,5 mg/Kg, sino ad un limite massimi di 12 ore. La benzoilecgonina è invece dosabile (cromatografia o radioimmunoassay) sino a 144 ore. Per ciò il rapporto cocaina/benzoilecgonina non può essere considerato un indicatore delle concentrazioni plasmatiche di cocaina.

La dose massima non letale per un adulto è, per via nasale, di 80-200 mg. Una dose intranasale di 25 mg produce un lieve aumento della pressione sistolica e un senso soggettivo di euforia. Una dose endovenosa pura di 16 mg induce gli stessi effetti normalmente riportati dopo una dose endovenosa standard da strada. L'assunzione per via orale di dosi superiori a 3 mg/Kg richiede un trattamento immediato (entro 1 ora) di decontaminazione intestinale mediante l'uso di carbone attivato e catartici. Le reazioni tossiche sono difficili da predirre per la variabilità dei composti impuri, adulteranti (Tabella 2), contenuto di cocaina e tolleranza individuale.

Storia di una droga famosa:
dalla coca alla cocaina.

L'uomo ha sempre ricercato sostanze capaci di alterare le sue facoltà mentali.
Tra tutte le molecole abusate dall'umanità la cocaina ha un posto unico. Tra moda e condanna, di artisti, medici, scienziati e gente comune.

La cocaina, il più potente stimolante del Sistema Nervoso Centrale presente in natura, viene estratta da due piante che crescono spontaneamente in Sud America. La Eritroxylum Coca cresce nei climi umidi della foresta tropicale delle Ande Peruviane Orientali (Perù, Equador, Bolivia). Questo arbusto cresce lentamente sino ad un'altezza di 2,5 metri in 40 anni. Le foglie più giovani, lunghe sino a 5 cm, contengono circa 1% di cocaina e sono la principale sorgente di cocaina per il traffico illegale. Le foglie vengono macerate ed amalgamate sino a formare una pasta da cui, per raffinazione, si ottiene una polvere cristallina biancastra che contiene il cloridrato di cocaina. La Eritroxylum Novogranatense cresce nelle regioni montuose aride della Colombia, della costa Caraibica del Sud America e della costa settentrionale del Perù. Le foglie del genere Trujillo vengono coltivate legalmente in Perù ed esportate in New Jersey dove la Stephan Chemical Company estrae la cocaina per scopi farmaceutici. La Coca-Cola utilizza ancora oggi il prodotto decocainizzato delle foglie come aromatizzante.
Per diversi anni un prodotto per infusione (Thè della Salute Incas) è stato disponibile nei supermercati degli Stati Uniti. Questa bevanda, ottenuta dalle foglie di Eritroxylum Novogranatense contiene in media 5mg di cocaina per tazza, produce una lieve stimolazione psicomotoria, modica euforia e tachicardia.

Amerigo Vespucci fu probabilmente il primo europeo a descrivere la masticazione di foglie di coca in uso presso le popolazioni del Nuovo Mondo. Ancora oggi il 90% degli indigeni mastica le foglie secche mescolate con una piccola quantità di cenere in modo da spremerne i principi attivi che, una volta disciolti nella saliva, vengono a poco a poco deglutiti per assicurare effetti farmacologici duraturi. Una abitudine questa, già cara agli Incas. La parola coca deriva infatti da kuka, il nome proprio della pianta in lingua quechua. E' possibile però che la parola coca derivi dal linguaggio di una popolazione indios antecedente all'avvento degli Incas, gli Aymara, capaci di coltivare e usare la proprietà della pianta; in lingua Aymara " Coca " significa semplicemente " la pianta ".
La coltivazione della coca avveniva, sino al 1400, in una vasta zona che comprendeva gli attuali teritri del Venezuela e del Cile. I Conquistadores, spaventati certamente piu' da magico alone di idolatria che dai reali effetti psicotonici delle foglie di coca promulgarono una serie di editti che, dal 1565 in poi, vietavano l'abitudine di masticare le foglie di coca.
Negli stessi anni, il secondo Concilio di Lima tentò di limitarne l'uso presso le popolazioni indigene perché " sostanza inutile, atta a suscitare le pratiche sciamaniache e le superstizioni degli Indios ". Ma ormai, con già 2000 anni di tradizioni alle spalle le abitudini erano radicate nella popolazione e la coltivazione della pianta aveva raggiunto il suo apice. Dato che le misure restrittive non avevano alcun effetto, la coca divenne quindi monopolio di Stato, per passar, verso la fine dell'Ottocento, nelle mani d imprese private.
Bisognerà attendere il diciannovesimo secolo, perché si iniziasse a capire che cosa rendeva le foglie di coca così uniche quando, nel 1860, Albert Niemann riuscì ad isolare una sostanza, cui diede il nome di " cocaina ". Fu in questo periodo che molti scienziati europei ed americani iniziarono a studiare gli effetti psicostimolanti della cocaina e delle foglie di coca. Unanue, Humboldt, Spruce, Markham e Mantegazza descrissero tutti con grande chiarezza e dovizia di particolari gli effetti della sostanza. Nel 1880 le foglie di coca entrarono nel Prontuario Farmaceutico degli Stati Uniti d'America, mentre la cocaina fu approvata come medicinale nel 1890. Sei anni prima in Europa, l'allora giovane neurologo viennese Sigmund Freud aveva applicato i suoi studi sulla sostanza, che egli raccomandava come toccasana per moltissime malattie, tra cui la depressione di cui era afflitto e dalla quale diceva curarsi con basse dosi croniche di cocaina.
Nel medesimo anno Koller, un oculista amico di Freud, sperimentò la cocaina come anestetico in diversi interventi chirurgici all'occhio, creando le basi razionali per l'anestesia locale e fu sempre nel 1884 che il chirurgo americano Halsted dimostrò la capacità della cocaina di bloccare l'attività nervosa e propose il suo impiego nella prima anestesia tronculare.

Non furono solo i medici, i chimici ed i tassonomisti a studiare ed abusare la cocaina. Si racconta che Robert Louis Stevenson avesse pensato i personaggi i personaggi di Dr. Jekyll e Mr. Hyde come due opposti effetti della cocaina che gli era stata prescritta da Freud come antitubercolare.

 
L'oculista cocainomane Sir Arthur Conan Doyle, autore di Sherlock Holmes, racconta dell'uso di cocaina fatto dal noto investigatore.

Verso la fine del diciannovesimo secolo, il giovane chimico corso Angelo Mariani realizzò un vino a base di coca, che fu subito acclamato da cantanti d'opera e musicisti come ottimo rimedio contro il mal di gola, come stimolante e tonico tanto da far meritare al suo inventore la medaglia dell'Accademia Medica di Francia.
Lo zar e la zarina, i regnanti inglesi, i sovrani svedesi e norvegesi, il re Norodom di Cambogia, il comandante delle forze francesi in Indocina, il comandante generale dell'esercito britannico e persino il papa Leone XIII furono assidui consumatori del vino " drogato ", tanto che il suo creatore ricevette dal successore di Pietro una medaglia " ad honorem ".

 
Molti intellettuali del tempo facevano uso del Vin Mariani; fra essi gli scrittori Dumas figlio, Verne, Rostand, Zola, France e Ibsen, la divine Sarah Bernhardt ed Eleonora Duse, i compositori Gounod e Massenet, gli artisti Rodin, Robida e Chéret.
A questo punto anche gli imprenditori americani giudicarono vantaggioso investire nel mercato dei prodotti a base di cocaina. Fu cosi' che J. S. Pemberton lanciò sul mercato la French Wine Coca, indicata come ottimo stimolante nervoso e tonico.
Il proibizionismo mise fuori legge tutte le preparazoini a base di alcol e Pemberton fu costretto a ripiegare inventando quella che diventerà una delle più famose ed imitata bevande della storia: la Coca-Cola, ottenuta con estratto non alcolico di foglie di coca e noci di cola africana, disciolta in un dolce sciroppo di caramello.
Ben presto il boom commerciale si avviò verso un altrettanto rapido fallimento.

...Ed ecco il perché della cocaina. Non posso vivere senza far lavorare il cervello. C'è forse qualche altra cosa per cui val la pena di vivere? Ma venga un attimo qui, alla finestra. Si è mai visto un mondo più tetro, più squallido, più inutile? Guardi quella nebbia gialla che fuma e fluttua per le strade e va ad accumularsi sulle grigie facciate delle case. Cosa potrebbe esserci di più disperatamente prosaico e materiale? A che serve, Dottore, possedere doti, se poi manca la possibilità di sfruttarle? Il delitto è banale, l'esistenza è banale; e solo queste banali qualità, non altro, servono a qualcosa su questa terra. "

Sherlock Holmes
Arthur Conan Doyle:
"Il segno dei Quattro" (1890)